三十夜大月亮，廿七岁老新郎
江冬秀出生在一个仕宦之家，她的外祖父为清末的翰林。在旌德县城里，江家是名门望族。她上过几年私塾，但并没有用心学，识字不多，以至于给胡适写信都困难，全靠后来找人补一补，才勉强写出错别字一大堆的信来。
当年与胡适订婚，江冬秀才15岁，糊里糊涂地就定下了终生大事。她是在封建传统文化下长大的，认为婚姻应该由长辈安排，就心安理得地等着胡适回来娶她。这一等，一直等到了28岁。
要说起来，胡适与江冬秀算是远亲，胡适的姑母是江冬秀的舅妈。有一年，江冬秀的母亲到旺川胡适的姑婆家串亲戚，恰好胡适也跟着母亲在那里。见胡适聪明伶俐，懂事乖巧，江冬秀的母亲一眼看上了他，当即就说想把自己的女儿许配给他。那会儿胡适的父亲已经没了，家境比较贫寒，而江家是大户人家，不怎么般配。再加上江冬秀又比胡适大一岁。当地有谚语：男可大十，女不可大一。此外，胡适属兔，而江冬秀属虎，江冬秀八字太硬了，怕胡适降不住她。基于以上理由，胡适的母亲委婉地回绝了这门亲事。
而江冬秀的母亲还就认准了胡适，不肯死心。她回去后，找来胡适的本家叔叔，在江村做私塾的胡祥鉴做媒。为了促成这门姻缘，胡祥鉴费了百般的唇舌，终于把胡适的母亲说动了，答应把江冬秀的八字拿来看看。待算命先生把胡适与江冬秀的八字放在一起，推断出两人的生肖十分相合，大一岁也不妨碍。又接着将八字放进灶神爷跟前的竹筒中，竹筒里还有过去其他媒婆送来的别的姑娘的八字。过了一些天，家里一切如常，没有不祥的征兆。取出竹筒，摇了摇，随后用筷子夹出一个八字，正是江冬秀。直到这时，胡适的母亲才彻底折服，接受了江冬秀这个媳妇，婚事便定了下来。
从一开始，胡适对这门婚姻就十分抵触。尤其是他外出求学，在上海上了数年的学，见识到外面的世界，更加不愿意接受这桩婚姻。但是，他不想直接与母亲顶撞，便一个劲儿逃避，拖延时间，期望拖久了会有变化。每当母亲催婚，胡适总是能想出一些理由来推脱。
有一次，他甚至拍了张照片，照片上的胡适面带愁容，说是因为学习过度劳累而导致的，这样怎么回去结婚。1908年，拒绝回乡完婚的胡适在信中说：“男手颤欲哭，不能再书矣。”下面称：“儿子嗣糜饮泣书”。他还在《竞业旬报》上，用“铁儿”的笔名发表了《婚姻篇》一文，文中讲：
“中国男女的终身，一误于父母之初心，二误于媒妁，三误于算命先生，四误于土偶木头，便把中国四万万的人。合成了许许多多的怨偶。”
这正是他自己的心声。接受了新文化思想后的胡适，想要奋力抗击，但他是在传统文化教育中长大的，对严格管教他的寡母十分忠孝，造成他有此言论，却不敢公然抵抗。
不肯成亲的胡适又去了美国留学，迟迟不归，甚至还传来他在美国结婚的消息，可把胡母和江家吓坏了。胡适写信回来辟谣，他们这才放心了一些。
胡适外出求学，一去就是十几年，在家乡等待的江冬秀很快成了年近30的老姑娘。她虽然保守，但却不刻板。知留洋的未婚夫追求新思想，在胡适书信的鼓励下，把裹了多年的小脚放了足，还积极地读书，多识字，就为了能给胡适写信。
江冬秀的放足行动果真得到了胡适的赞赏，家信中不住地称赞未过门的妻子。在那个时代，又是食古不化的农村，江冬秀这个大户人家的女儿，做出放足的行动，的确是需要一些勇气的。
江冬秀虽没有文化，但自有她的见识。每年农忙的时候，她都要到胡适家住上几个月，帮助胡母耕种。在家中是大家闺秀，什么都不做，而到了这里，每一样活都得她亲自动手。有一次，同为江家和胡家的一位亲戚恰好住在胡家。见江冬秀一大早正在院子里扫地，十分惊讶，江冬秀冲他哭了一通鼻子，然后告诉他不要把事情说出去。但后来江家还是知道了此事，专门为此买了一个丫头。但很多事情胡母还是坚持要江冬秀亲自来做。
这些事都是胡适在晚年的时候说的。可见江冬秀在婚前为婆家做的这些事，胡适十分感动，深深地印在脑海中，直到老年也未曾忘却。
1917年1月，胡适因恋爱受挫而郁郁寡欢，后来生病躺在宿舍的床上，脑海里满是灰心沮丧的诗句。
就在这时，他收到了江冬秀写来的信。信中虽然错字连篇，毫无章法，但却使胡适感动不已。阅后写得一诗：
“病中得她书，不满八行字，全无要紧话，颇使我欢喜。我不认识她，她不认识我，我总常念她，这是为什么？岂不爱自由？此意无人晓：情愿不自由，也是自由了。”
经过了几番的恋爱与挣扎，年近30的胡适终于得以想明白，接受了这位等他达13年之久的未婚妻。
胡适之所以情愿不自由，除了为照顾母亲等人的情绪之外，更是他在学术上的成熟所致。他的不自由，是建立在让旁人自由的基础上。他情愿不自由了，因而获得了自身的自由，其他的人也得到了自由，皆大欢喜。
1917年6月，刚刚递交了论文，胡适就迫不及待地赶回国，回乡筹备婚礼一事。P4－7
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