经历了俱乐部史上最为混乱的一个时期之后，阿森纳正在寻求一位新的管理者。1971年荣膺双冠王的阿森纳队成员之一乔治·格拉汉姆在1995年的一场贿赂丑闻后遭到解雇，俱乐部发现，他在转会交易中得到了来路不明的收入。格拉汉姆曾经两次获得联赛冠军和杯赛冠军，为阿森纳队带回了成功。但是他历时9年的统治以耻辱结束，球队成绩下滑，以自我为中心的思想使更衣室里麻烦不断，场上的表现沉闷无趣，正如球迷们高唱的那样：“1:0阿森纳队”。
但是，球迷最终不再喜欢格拉汉姆小心翼翼的打法了，这证明，仅仅成功是不够的。阿森纳队需要改变，一种不同的方向和新的希望。在董事会成员中，有一个人喜欢被人视为与众不同的人、改革者、欧洲足球权力中心的撼动者————这就是俱乐部副主席大卫·戴恩。温格和戴恩的第一次会面————他们一直保持着亲密的关系————能够告诉你关于阿森纳历史和传统的一切。他们都没有意识到，1989年1月2日成为了阿森纳足球俱乐部历史上关键的一天。
温格当时是摩纳哥队的教练，在法国联赛间歇中到阿森纳队主场观看一场比赛。他于土耳其的一场比赛之后中途停留伦敦。经纪人丹尼斯‘罗奇为他拿到了一张董事包厢的票，观看阿森纳队和托特纳姆热刺队的“北伦敦德比”。阿森纳队以2:0取胜，并取得了这一赛季的冠军。有趣的是，温格心中对这场比赛最深的印象是阿森纳队那位姜黄色头发的替补队员。佩里·格罗夫斯应该为给温格留下印象感到自豪，尽管这种印象更多的是与头发的颜色有关。戴恩回忆道：
[阿尔塞纳]经过伦敦中转，观看了在老海布利球场进行的一场比赛。我们有一个董事会议室，在比赛日是董事们及其贵宾的领地，隔壁是鸡尾酒廊，用于招待教练、球探和与比赛有关的足球界人士。
由于当时女士进入董事会议室受到限制————很快就有了改变！————我妻子和她的一位朋友待在鸡尾酒廊里。她设法转告我，摩纳哥队的教练在那里。中场休息时，我向这位优雅的男子做了自我介绍，他穿着长风衣，戴的眼镜就像质量低下的国民保健眼镜。他确实不像典型的足球教练。
我问他将在伦敦停留多久，他说：“一晚上。”然后，我问他晚上准备做什么，他说：“什么也不做。”我最喜欢的谚语之一就是“海龟的座右铭”：“除非你把脖子伸出来，否则哪里也去不了。”我问他是否愿意和我们一起，到一位朋友家里共进晚餐。答案改变了我们的生活，据我猜测，也改变了每位阿森纳支持者的生活。
他的回答是：“是的，我很愿意。”
温格当晚待在他们托特里奇的房子里，在他们的说服下参加了由戴恩的朋友————20世纪70年代流行组合“橘子酱”中的鼓手艾伦·怀特黑德主持的小型聚会。整个晚上，他们吃着白助餐，闲聊，玩字谜游戏。戴恩继续回忆道：
当时，阿尔塞纳的英语不太流利，幸好我们玩的是个不用出声的游戏！在几分钟内，他就敢于出演《仲夏夜之梦》。我自忖，他不是一个平常的足球教练，不是那种16岁就离开学校的前球员。阿尔塞纳能讲四种语言，曾在斯特拉斯堡大学获得经济学学位。
在当天晚上，我看到天空写着：“阿森纳的阿尔塞纳！”这一切是天数，是命中注定，它就要发生了。当然，那时乔治·格拉汉姆是我们的教练，我们将要在安菲尔德那场难忘的比赛中赢得联赛冠军。但是阿尔塞纳和我成为了好朋友，我不时前往摩纳哥观看他们的比赛。我能看到他是如何同球员、媒体、支持者及董事会互动的。他没有意识到，自己正在接受阿森纳的面试。
这次命中注定的会面改变了一切，在接下来的几年里，他们巩固了友谊：戴恩将阿森纳最近比赛的录像带寄给温格，两人像朋友一样交谈，分析每一场比赛的表现。因此，当阿森纳队教练的职位在1995年出现空缺时，戴恩唯一关心的只有一个人。但是，尽管戴恩对转会和俱乐部日常运作有着巨大的影响力，其他董事会成员还是忽视了他的建议。
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2018年5月6日，英超联赛第37轮，阿森纳本赛季最后一个主场比赛日，主队5:0大胜伯恩利队。
比赛之前，温格最后一次作为主教练在酋长球场发表讲话，他首先祝福了因脑溢血住院的弗格森，然后说：“感谢你们让我在这里待了这么久，我知道这并不容易，但最重要的是我爱你们————我是一个阿森纳球迷。我将永远是阿森纳球迷。那些梦想和困扰将你我全身心地联系在一起。除了观看足球比赛，这还与生活方式有关，关注踢出美丽的比赛，关心我们珍视的价值，以及贯穿我们身心的某些东西。我要感谢俱乐部里的每一个人，他们让这家俱乐部与众不同。我希望留下来的员工支持我们的球员。对我来说，这些球员是特别的，无论在场上还是场下，在下赛季追随、支持球队，因为他们值得这样做。我最后的话很简单————我会想念你们。感谢你们成为我生命中如此重要的一部分。我希望很快再见，加油，拜拜。”
在赛后新闻发布会上，英国《每日镜报》首席足球记者约翰·克罗斯，同时也是本书作者，代表足球作者协会向温格送上一瓶红酒作为祝福：“我知道你对红酒深有研究，希望你对它爱不释手，因为这瓶酒产自2004年，所以它永远不会被打开。”
克罗斯发表了深情的讲话：“你改变了这个国家的比赛，同时带来精彩的足球和难忘的回忆……我们英格兰足球人欠你很多，我希望你在过去几周体会到了诚挚的感激之情……一路走来你难免受到批评，但实际上你从不怀恨在心，也从不回避问题，总是心怀敬意，这表明无论作为一个人还是一个足球经理，你都是伟大的。……你对我自己和在座的许多人都很友善，谢谢你，阿尔塞纳。”
记者皮尔斯．摩根称赞克罗斯说：“他的演讲非常精彩，在阿森纳的足球专栏作者中，长久以来他都是消息最灵通、最公正的一个。他是对的————温格永远是伟大的。”
伟大的温格执教阿森纳踢了1235场比赛（其中828场英超比赛，超过老对手弗格森爵士为历史第一），707胜、280平、248负，胜率达到57．2％；赢得1997／98、200I／02、2003／04三次英超联赛冠军，1998、2002、2003、2005、2014、2015、2017七次足总杯冠军，1998、1999、2002、2004、2014、2015、2017七次社区盾冠军。
尽管有长达八年一无所获的低谷，温格无疑是阿森纳132年历史上最成功、最伟大的教练，即使他的反对者也不会否认这一点。
但最近三个赛季，温格和阿森纳队的境况并不佳。球员来来去去：阿莱克西斯．桑切斯如今已经在曼联队阵中，佩尔·默特萨克这个赛季结束就将挂靴退役。球队的成绩依然不尽人意：2015／16赛季，阿森纳开局强势，但随着主力队员的伤病和后半程乏力，只能目送莱斯特城上演逆袭神话，这是温格十年来距离联赛冠军最近的一次；2016／17赛季，温格在夏天花费了9600万英镑引进球员，结果却第一次失去了欧冠资格；2017／18赛季，阿森纳依然无望重返欧冠赛场。在欧洲赛场，球队连续被巴萨罗那、拜仁慕尼黑和马德里竞技淘汰，2006年闯入欧冠决赛的往事变得如此遥远。
这一切促成了温格的离去，还是结局早已注定？
二十二年的漫长旅程走到终点，对全世界的阿森纳球迷来说，这一刻似乎遥不可及，似乎明天就会到来，而当它终于来了，很多人并不惊讶也不悲伤，更多是一种茫然。二十二年来，看到阿森纳教练席上坐着温格已经成为一种习惯，突然之间，那个最熟悉的陌生人不见了，无论是否愿意，这都将改变阿森纳，改变英超联赛，也改变每一个阿森纳球迷的生活。向一个满怀理想的人告别总是困难的，尤其他又陪伴你走过许多日子。
温格在阿森纳官网发表的声明也许是这二十二年最好的总结和告别：
经过深思熟虑，并与俱乐部协商后，我认为是时候在赛季结束后卸任了。
我有幸为俱乐部服务如此漫长难忘的时光，对此心怀感激。
我为俱乐部竭尽所能，问心无愧。
我要感谢所有员工、球员、管理者和球迷，他们让这家俱乐部独一无二。
我希望球迷支持球队圆满完成本赛季的比赛。
希望所有热爱阿森纳的人守护俱乐部的价值观。
我永远热爱和支持阿森纳。
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