1565年底，市政府为当地的大学聘请了最优秀的修辞学教授。为了不与公共机构形成竞争关系，神父们离开了讲台。年轻的利玛窦很有可能就是因为不喜欢世俗教授执教的课程，才中止了在耶稣会学校的学习。约翰·巴蒂斯塔·里奇那几年过得颇为艰辛，1563年，由于经营不善，他管理的银行亏损了63弗罗林，他本人也因此锒铛入狱。后来，他被一位兄弟保释出狱，不得不暂时移居到距马切拉塔不远的蒙泰乔治城(Montegiorgio)。1565年，他在该城的市政府任财务管理员。翌年，他重返马切拉塔。也许就是在这一阶段，约翰·巴蒂斯塔·里奇为儿子规划了未来，希望他能够在教皇的宫廷中有所发展并为家族带来好运。
当时利玛窦年纪还小，在等待进入罗马大学就读前的两年时间里，他一直帮助父亲管理药铺生意。他具有极强的记忆力和观察力，善于动手，有耐心，有毅力，且性情平和，待人亲切，这些优点使他成为了父亲的好帮手。然而，利玛窦并不是一个对父亲唯命是从的伙计，他不仅替父亲接待客户、登记特殊药剂的订单，还经常和顾客讨论时事。随着时间的推移，他逐渐成熟起来，形成了自己独特的世界观和价值观。1566年夏，加尔加诺城(Gargano)遭到了奥斯曼帝国舰队的袭击，整个马切拉塔城弥漫着不安的气氛，城中驻扎了4000名步兵和骑兵，成为防范奥斯曼帝国入侵的前沿阵地，随时准备应对进一步的危险局势。许多马切拉塔人加入了地中海舰队，从马耳他、匈牙利和地中海舰队方面不断传来他们抵抗土耳其人进攻的消息。由于几经辗转，传到马切拉塔的消息早已面目全非，民众惶恐不安，纷纷寻找避难所。利玛窦在工作的同时也不忘打探战况，他已经认识了城里所有的医生并熟知他们的诊断手法，有时他还自娱自乐地揣测他们治疗某些疾病的处方。对普通顾客，利玛窦总是报以憨厚的微笑；对那些德高望重的贵客，他则非常崇拜，期待着他们的到来并极力在与他们的交谈中获取知识。
在这些人中有一位来自圣希内西(San Ginesio)的名医，名叫玛窦·真谛里(Malteo Gentili)。他曾经在马切拉塔附近的图兰蒂诺(Torentino)行医数年，后来在圣塞博尔科乐(San Sepolcro)行医，也经常来马切拉塔诊治一些疑难杂症。我们不妨设想一下他某天到约翰·巴蒂斯塔·里奇的药铺拜访的情景：医生走进药铺的大门，见到年轻的利玛窦，因二人同名，便从名字聊将开来。然后，医生转向药铺老板，说道：“里奇先生，您不用担心您的药铺后继无人了。看样子，您的儿子玛窦很乐意跟随您管理药铺，而且他似乎已经入门了。”
“您说得不错，真谛里先生。感谢上帝，这孩子既聪明又勤奋，用不了多久就能够代替我做很多事了，不过我对他的未来另有安排。”
“如果您不介意的话，我能知道您做何打算吗？”医生一面用手轻轻搓着额头，一面注视着朋友的眼睛问道。
“您看，我们家族世世代代为国家服务，在政府部门担任公职。我决定让我的长子继承家族的传统，去罗马大学攻读法律。”
“明白了。”真谛里自言自语道。他若有所思地向窗外望了一眼说：“您是说为教会服务！现在教会为了加强罗马教廷在世间的权威，通过特兰托公会确定了镇压路德裂教势力的方针，他们称其为‘反宗教改革’运动！”
“教会确实有必要采取措施维护自身的权威，维护真理和灵魂的福祉。东方教会裂教之后，路德的邪教是天主教会所面临的最邪恶的势力。”
“天主教会？耶稣难道没有说过他的王国不在这个世界吗？难道没有要求他的使徒不要自称‘师长’或‘尊父’吗？难道没有说过‘恺撒的归恺撒’吗？我想问，罗马天主教会面对基督如此明确的训诫究竟都做了些什么？”
“真谛里医生，您不会因为人们自身以及他们的机构存在缺点就质疑罗马教廷和教皇在宣扬真理和救赎灵魂方面的权威吧？”
“天主教会的职责是建设天国，它难道不应该是这个世界上最神圣的机构吗？对这个问题我总是心存怀疑，可惜您的药架上没有能够治愈我心病的良药。我是从一位年迈的哲学教授那里得到解药的，我早年在比萨读医学的时候听过他的课。他叫多梅尼科·波尔齐奥(Domenico Porzio)，曼多瓦人(mantovano)，是彼得·蓬波纳齐(Pietro Pomponazzi)的学生。从那时起我就从未间断过在我头脑的臼中研磨、翻捣这些疑问。”他转向正在用一个小铜臼研磨草药的利玛窦，说道，“你觉得你父亲的决定如何？”
“我喜欢药铺的工作。这份工作不仅可以保护人们身体和灵魂不受病魔侵害，而且还总让我浮想联翩。我的思绪经常被运来的草药带回采集它们的地方，甚至是最遥远的地区。我正在捣碎的蓝桉树叶的气味把我带到了奥地利的乡村，大黄把我带到了亚洲的山区，樟树叶使我的思绪飞翔在印度的上空。这样一来，虽然我一直待在这个房间里，却能每天周游世界好几圈！”忽然他的神情变得严肃起来，停顿了一会儿后又说道，“我觉得父亲大人的决定非常英明，对我和我的家族都有好处。”
“里奇先生，您的这个儿子已经显示出比科学家、地理学家和法学家更高的天分。玛窦，你多大了？”真谛里问道。他被这个男孩活跃的思维和得体的谈吐深深吸引了。
“10月6日就满16岁了。”
“那么，如果我没搞错的话，不久后你就要去罗马大学读书了。”
“是这样的，”约翰·巴蒂斯塔·里奇回答道，“我们有亲戚在罗马，有几个还在教廷任要职。玛窦在那里不仅有住处，而且还有人照应。”
“很好，很好！”真谛里又说道，“我的次子阿尔贝里科·真谛里也准备去佩鲁贾大学攻读法律。我本想让他学医，可是显然他在法学方面更有天赋，所以我不想阻拦他。”
他又对利玛窦说道：“希望你们去学习之前能够见一面。我下次来马切拉塔的时候会带上他。”
这两个在同一年生于同一片土地上，又分别在不同的领域取得卓越成就，且信仰和理想完全相反的年轻人究竟是否曾经在药铺相遇过，已无从考证。
据记载，那年秋天，年满16岁的利玛窦在拥抱了母亲、奶奶和兄弟姐妹后，遵从父亲约翰·巴蒂斯塔·里奇之命，拎着一个小行李箱踏上了前往罗马的旅程。生性好奇的他坐在了靠近车窗的位子上，想到即将来临的新生活，心中不免产生了几分兴奋。转而，他又开始担心马车可能遭到土匪的袭击。那个年代，在马切拉塔至罗马的崎岖偏僻的道路上，经常会发生此类事情。当马车开始移动的时候，利玛窦向陪同他到驿站的父亲挥手道别，回过头来，眼泪便夺眶而出。马车向山谷的方向行进了大约一英里后，利玛窦心中突然感到一阵强烈的不舍，他回过头远远地看着这座渐渐远去的城市。他可能不曾想到，这竟是他与马切拉塔城的永别。
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