1898年,舍斯托夫第一部哲学著作《莎士比亚及其批评者勃兰兑斯》发表。在这部著作中,舍斯托夫主要反对泰恩的实证主义和勃兰兑斯的怀疑主义,主张理想主义和高尚道德,提出了贯穿他后来全部哲学创作的中心问题:当个体存在露出可怕的情景时,是俯首听命客观规律还是诉诸圣经信仰?可以看出,舍斯托夫明显对思辨哲学的必然性体系不信任,反而把具体的人生及其悲剧等问题放在首位。舍斯托夫晚年在其纪念胡塞尔的文章中对该书评价很高:“在某些人看来似乎很奇怪,我最初的哲学老师居然是莎士比亚,是他的谜语般的、不可理解,带着威胁性的阴郁的话
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