本书从《升庵诗集》《南中集》《南中续集》《南中集钞》《七十二行戍稿》等诗集中选取100首诗歌，根据表现的思想内容和情感趣向，将其分为纪行写景诗、咏史怀古诗、咏怀诗、赠答送别留别诗、讽喻诗和民间歌谣类诗六大类来进行进行注释、句意翻译、鉴赏和评析。全书主要内容分两部分，部分是杨慎诗歌赏析。，概述每一大类诗的基本情况。第二，根据表现的内容、思想、情感取向的差异将每一大类诗细分小类，并以两句诗概括每一小类的主要意思，作为小标题领起每小类诗的赏析。第三，对每一首诗赏析步骤是，先对疑难字、词一一作“注释”；再介绍该诗的写作背景，表明该诗的主旨；然后逐句分析：先概括诗句的大意，翻译句子，分析诗句在表意、表现手法等方面的特点；很后对全诗在思想、情感、用典、表现手法等方面进行总结、评析。第二部分是杨慎诗歌的用典艺术，主要从用典的类型、用典的美学意蕴和用典所反映的文化心态等方面进行论述。
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